敦刻尔克撤退再次证明了丘吉尔是一个优秀的政治家，能够化腐朽为神奇，明明是一场军事大溃败，却被丘吉尔弄成了英国战斗精神的象征，甚至成了反败为胜的典型。
对纳粹德国来说，几十万盟军从敦刻尔克逃脱是由于疏忽大意，相对于德军在整个法国战役取得的巨大战果，逃脱的盟军只不过是漏网之鱼。
那么这种疏忽是怎么造成的呢？有一种传言说是希特勒希望跟英国和谈，故意放走了英军。这种说法比较扯淡，如果是真的想让英国走到谈判桌上，难道不应该先削弱对方的抵抗力量么？
实际上造成这种疏忽应该有以下几个方面的原因：
希特勒自始至终都没有消灭英国的想法，他把苏联视为最需要消灭的敌人，而法国则是德国在欧洲大陆上的头号竞争对手。为了消灭苏联，德国需要先打败法国。
对于英国，希特勒最初是想跟英国结盟，后来这个计划失败后，他才不得不选择了意大利。
在西线攻势发起前一个月，希特勒还在幻想跟英国和谈。戈培尔在日记中写道：“元首打算给英国一记重拳，即使这样，他仍愿今天就达成和解。条件是：英格兰滚出欧洲并归还我们的殖民地。元首一点儿也不想消灭英格兰，也无意毁掉其帝国，但我们必须镇静。只有毁灭性的大败法国，并随之孤立英国，才能迫使其坐到谈判桌前。”
也就是说，希特勒最开始的目的是打败法国，将英国赶出欧洲，迫使英国和谈。在这个目标下，希特勒就不会太关心英军，希特勒的副官贝洛后来证实，在敦刻尔克，“英军对元首没有意义”。
从轴心国的角度来看，当时没能歼灭敦刻尔克包围圈内的盟军最主要的原因是根本没想到英国人能从海上在这么短时间内把部队撤走，当时德军最担心的还是英军从陆上突围，所以一切都是以此为中心考虑。
当5月20日古德里安的装甲部队冲到海边的时候，对盟军的包围圈实际已经形成，不过因为出于传统思维的定式，古德里安没有想到英军会从海上撤退，因此他并没有急于立即回头向敦刻尔克进攻，而是到22日才开始向卡莱斯等地发起进攻。
而A集团军的司令龙德施泰德和其他军官也都认为盟军会突围，因此在盟军以一个坦克连掩护一个步兵营向德军侧翼反击的时候，当面的隆美尔认为英军的大举进攻即将到来，因此他向龙德施泰德报告敌军5个师在几百辆坦克的掩护下向他发起反击。
隆美尔的报告和包围圈外法军的动向让龙德施泰德担心盟军的突围会让已经和步兵脱节的装甲部队损失太大，加上敦刻尔克地区不适合使用装甲部队，因此5月24日他向希特勒请示，希望让装甲部队暂停进攻，等待步兵部队上来以后再歼灭盟军。希特勒同意了他的建议，命令A集团军的装甲部队暂停进攻，同时让步兵部队尽快赶上去。
然而出乎德国人意料之外的是，英军开始了大规模的海上撤退，此时德军才意识到盟军根本没打算突围，所以26日希特勒下令恢复攻势。不过此时盟军已经重新构筑了防线，加之敦刻尔克的地形限制了装甲部队的发挥，德军最终没能突破盟军的防线，包括24万英军在内的33.6万盟军得以从海上撤走。
